22 марта 1895 года в Одессе родился Леонид Осипович Утёсов. Лазарь, будущий Леонид, родился в семье коммерсанта – Осип Кельманович (Иосиф Калманович) Вайсбейна и Малки Моисеевны (девичья фамилия Граник).
На протяжении десятилетий во всех справочниках днём рождения Утёсова указывали 9 (21) марта 1895 года. Сам он отмечал день рождения 22 марта и шутил: «Энциклопедия считает, что 21-го. Она энциклопедия и ей видней». Биографы исходили из того, что разница между юлианским и григорианским календарями для XIX века составляет не 12 дней, и 9 марта по старому стилю соответствует 21-му.
Однако в книге метрических записей канцелярии Одесского городского раввина за март 1895 года имеется запись:
Леонид учился в Коммерческом училище Файга. Отчислен, по версии Утёсова, за то, что после полученного замечания вымазал мелом и чернилами одежду учителя Закона Божьего. А. Н. Хорт в книге «Король и свита» говорит об избиении юным Вайсбейном городского раввина — преподавателя Закона Божьего.
Брал уроки игры на скрипке. Некоторое время выступал в бродячем цирке Ивана Бороданова в качестве гимнаста.
В 1912 году он устроился в Кременчугский театр миниатюр, в это же время появился псевдоним Леонид Утёсов. Одесский артист Скавронский пригласил его в свою миниатюру. Но поставил условие: «Никаких Вайсбейнов!».
Леонид Осипович писал:
За пять лет до революции 1917 года Утесов поступил в одесскую труппу Розанова, играл в театрах – Большой Ришельевский, Малый Ришельевский, Херсонский театр миниатюр, передвижной театр миниатюр «Мозаика».
Кинокарьера Леонида Утесова началась в 1919 году, когда он впервые снялся в фильме «Лейтенант Шмидт — борец за свободу», исполнив роль адвоката Зарудного. В 1920-х годах продолжал выступать на эстраде и играть в театрах Москвы, Ленинграда и Риги. Так же продолжал сниматься в кино. В 1925 году Леонид Утесов снялся в двух фильмах Бориса Светлова — комедии "Карьера Спирьки Шпандыря" и драме "Чужие".
В 1928 году в Париже Утёсов услышал американский джаз-оркестр Теда Льюиса. в Ленинграде создал собственный «Теа-джаз», первое выступление состоялось 8 марта 1929 года на сцене ленинградского Малого оперного театра. Успех был значительным.
Это был совершенно новый для эстрады того периода жанр. Утесов совмещал дирижирование с конферансом, танцами, пением, игрой на скрипке, чтением стихов. Музыканты разыгрывали разнообразные сценки между собой и дирижером.
Все выступление было режиссерски объединено, начиная со знакомства с публикой и кончая прощальной песней "Пока", для трансляции которой использовались киноэкран и репродукторы, установленные на фасаде концертного здания.
Вторая программа оркестра называлась "Джаз на повороте" (1930). Большую роль в становлении Утёсова как музыканта и артиста сыграла дружба с композитором Исааком Дунаевским, написавшим для «Теа-джаза», в частности, джазовые «рапсодии» — обработки русских, украинских и еврейских песен, немало песен на стихи современных советских поэтов.
В 1933 году в репертуаре появился "Музыкальный магазин" (авторы — Николай Эрдман, Владимир Масс), представлявшая ряд комических эпизодов, происходивших в музыкальном магазине в течение рабочего дня. Успех во многом определил содержание следующей программы оркестра — "Кармен и другие", комически обыгрываемые эпизоды известной оперы сопровождались переработанной музыкой Бизе.
В 1934 году вышел на экраны кинофильм «Весёлые ребята» с Утёсовым в главной роли и с участием его оркестра. Успех фильма принёс Утёсову огромную популярность и известность по всей стране. В газетных рецензиях его даже вспоминали. Утёсов прокомментировал: «Когда отмечалось пятнадцатилетие советского кино, Г. Александров получил орден Красной Звезды, Любовь Орлова — звание заслуженной артистки, а я — фотоаппарат».
В 1937 году джаз-оркестр Утесова представил новую программу "Песни моей Родины". В первую часть программы вошли песни о Гражданской войне ("Тачанка", "Полюшко"), вторую составили лирические и шуточные песни. Программа шла несколько лет, вплоть до Великой Отечественной войны. Через 2 года на экраны вышел первый в СССР музыкальный клип, в котором снялся Утесов.
В годы войны он много ездил на фронт и выступал перед бойцами. Неоднократно попадал под бомбёжки. 5-му гвардейскому истребительному авиаполку были подарены два самолёта Ла-5Ф от оркестра Леонида Утёсова. Самолеты носили название «Весёлые ребята».
За первый год войны оркестр дал свыше 200 концертов на заводах, кораблях, в действующей армии на Калининском фронте, постоянно включая в программу новые песни: "Жди меня", "Землянка", "Темная ночь", "Одессит Мишка", сатирические антифашистские частушки "Гадам нет пощады!".
Вторая программа военных лет явилась откликом на начало серьезных успехов Советской армии. В нее были включены песни: "Прощание", "Пароход", "Десять дочерей", "Два друга".
9 мая 1945 года при огромном стечении народа Леонид Утесов выступал с оркестром на открытой эстраде на площади Свердлова в Москве.
Народный артист СССР — первый артист эстрады, удостоенный высокого звания в1965 год. Самородка, не имевшего ни среднего, ни музыкального образования, часто обвиняли в отсутствии голоса и в том, что «поет бровями». «Пусть так, — говорил артист и добавлял: — Я пою не голосом, я пою сердцем!»
После войны Утёсов и его оркестр продолжали много ездить по стране, записываться на пластинки, выступать по радио, а потом и по телевидению. В последние годы Леонид Осипович с оркестром не выступал.
В марте 1960 году в Московском театре эстрады была представлена программа "Тридцать лет спустя". В ней, наряду с обычным репертуаром, оркестр исполнил сложные классические произведения — марш Сергея Прокофьева из оперы "Любовь к трем апельсинам" и пьесу Дебюсси Reverie. Отличие от западного танцевального джаза подчеркивалось пародийным номером "Эволюция западного танца".
В 1961 году, в возрасте 66 лет, Леонид Утесов принял решение уйти со сцены. После смерти жены практически отказался от выступлений. писал книги, руководил оркестром, много снимался на телевидении. В декабре 1981 года состоялось последнее выступление Леонида Утесова.
Леонид Утёсов скончался 9 марта 1982 года в Москве. Похоронен на Новодевичьем кладбище.
В 1982 году Треугольный переулок в Одессе, где родился и жил с 1898 по 1912 год Утёсов, переименован в улицу Утёсова. На доме в 1986 году установлена мемориальная доска.
На Дерибасовской установлен памятник Утёсову. 2 сентября 2015 года в доме детства и юности Утёсова открыт его музей-квартира.