Сидней Рейли родился 24 марта 1873 года. В истории жизни Рейли под сомнение ставится абсолютно всё, от места и времени рождения до обстоятельств и даты смерти.
Впрочем, достоверно известно – британский разведчик не был британцем по происхождению. Среди основных версий происхождения наиболее вероятной считается та, которая гласит, что родился он в марте 1874 года в Одессе, в еврейской семье, и при рождении звался Зигмундом Розенблюмом.
Вероятно, был незаконнорожденным. Отец – доктор Михаил Абрамович Розенблюм. Мать – Полина (Перла).
Воспитывался в семье Григория (Герша) Розенблюма, двоюродного брата отца, и его супруги Софьи Рубиновны Розенблюм. По рассказам самого Рейли, в 1892 году он арестовывался за участие в революционной студенческой группе «Друзья просвещения». После освобождения он инсценировал своё самоубийство в Одесском порту.
Покинув Россию, Зигмунд Розенблюм колесил по миру, пробовал себя в бизнесе, нанимался на различные работы, в Бразилии познакомился с агентами британской разведки, а затем и сам поступил туда на службу. В Британии взял фамилию первой жены, ирландки.
Точно известно, что Зигмунд Розенблюм, как и Джеймс Бонд, легко покорял женщин, имел множество романов, четыре или пять из которых были оформлены официально. Даже брошенные шпионом дамы никогда его не предавали.
Финал был не таким оптимистичным, как в «бондиане» – осенью 1925 года Рейли перешёл границу СССР, отправляясь на встречу с членами подпольной антисоветской организации.
Последние недели жизни Сидней Рейли провёл в тюрьме, а приговорили его к смерти еще в 1918 году, после известного «заговора послов».
5 ноября 1925 года Рейли вывезли в лес и расстреляли. Поскольку официально о приведении приговора в исполнение не сообщалось, в гибель Рейли многие не поверили.
Утверждалось, что ГПУ сумело его перевербовать, и Сидней Рейли продолжил деятельность в качестве советского агента.
Слухи о том, что его видели в разных странах, циркулировали вплоть до 1950-х годов.